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每周分子：松萝酸

MoleculeoftheWeek:Usnicacid

松萝酸是一种在地衣中发现的天然抗菌化合物。松萝酸不是羧酸，因为酚羟基的存在而使其具有酸性。松萝酸的pKa值为4.4。

在19世纪40年代，德国和奥地利的科学家们从几种地衣属(如松萝属)中分离出了黄色的松萝酸；松萝酸由此得名。松萝酸味苦，以(R)-和(S)-对映异构体以及外消旋体的形式天然存在。本文展示了(R)-松萝酸的3D图像。

在松萝酸被首次分离的90多年后，英国利物浦大学的FrankH.Curd和AlexanderRobertson阐明了松萝酸的结构。在他们的一系列文章中，报道了松萝酸及其许多衍生物的结构和实验室合成方法。

如危害信息表所示，松萝酸对健康和环境有害。尽管如此，它却仍是一些非处方膳食补充剂中的成分之一。SloanKettering肿瘤中心和其它知名组织已经警告不要使用松萝酸。

即使有危害，松萝酸仍然被用于医学研究，尤其是癌症研究。年，冰岛大学(位于雷克雅未克)的HelgaM.Ogmundsdottir及其同事们曾报道，松萝酸会影响癌细胞中的线粒体和溶酶体的功能，对“自噬和pH值决定药物分布的治疗具有意义”。

年，浙江大学医院的潘文胜及其同事们发现，松萝酸可诱导胃癌细胞周期阻滞、凋亡和自噬。

松萝酸信息速览

CAS登记号

-46-2

SciFinder命名

1,3(2H,9bH)-Dibenzofurandione,2,6-diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-

分子式

C18H16O7

摩尔质量

.32g/mol

外观

黄色晶体或粉末

熔点

oC

水溶性

≈1g/L

松萝酸危害信息

GHS*分类：急性毒性，口服，类别3

H-吞咽有毒

GHS分类：皮肤腐蚀/刺激，类别2

H-引起皮肤刺激

GHS分类：皮肤过敏，类别1

H-可能引起皮肤过敏反应

GHS分类：严重眼损伤/眼刺激，类别2A

H-引起严重眼睛刺激

GHS分类：特定目标器官毒性，单次暴露，呼吸道刺激，类别3

H-可能引起呼吸道刺激

GHS分类：短期(急性)水生危害，类别1

H-对水生生物有剧毒

GHS分类：长期(慢性)水生危害，类别1

H-对水生生物毒性极大并具有长期影响

自年以来，“每周分子”已成为广受欢迎的栏目。多数分子由读者推荐。每个结构都经由科学家审查，并以3-D和平面图像的形式显示，同时附有该分子简介。可以通过美国化学文摘社(CAS)提供的SciFinder中的CASREGISTRY获取“每周分子”的更多信息。CASREGISTRY中的每条物质信息都展示了物质的CAS登记号、索引名、通用名、商品名、书目信息等其他更多信息。发送邮件至motw

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